1300
1305
Ein Beispiel für den Austausch von Werten zwischen den Klöstern Preetz und Segeberg – dieser Sachverhalt kann für Schmalensees Geschichte von Interesse sein – ist der Übergang der Einnahmen des Klosters Preetz aus dem späteren Gut Kuhlen (zwischen Daldorf und Rickling) an das Kloster Segeberg.
1307
Es kommt zu einer so genannten Landesteilung. Die Herrschaft Segeberg kommt an die Kieler Linie der Schauenburger mit Grafen Adolf V. Dabei steht die Burg Segeberg im Mittelpunkt, der mehrere Kirchspiele als gräfliche Herrschaft zugelegt werden: Segeberg, Bornhöved, Schlamersdorf, Gnissau, Kurau, Pronstorf, Warder und Leezen.
1316
06.12.1316
Im Zuge einer erneuten Landesteilung (zwischen Gerhard III. von Rendsburg und Johann von Kiel) geht offenbar aus der Vogtei der 1134 erbauten Siegesburg das Amt Segeberg hervor. Die Geschäfte des Königlichen Oberbeamten besorgt der Amtmann, der zunächst auf der Burg seinen Sitz hat.
Die Teilungsurkunde von 1316 benennt auch den Umfang des damaligen Amtes (Burgvogtei) Segeberg, dass danach immer wieder Veränderungen durchmachte: Stadt Segeberg, Kirchspiele Bramstedt, Kaltenkirchen, Segeberg, Bornhöved (mit Ausnahme der sieben zum Kieler Anteil gelegten Dörfer – Ruhwinkel, Perdöln Wankendorf, Stolpe, Krummendik, Kührsdorf und Suwelshorst, der spätere Meierhof Horst im Gut Depenau), Schlamersdorf, Warder, Pronstorf, Gnissau, Curau, Leezen und eine Anzahl Dörfer im Kirchspiel Altenkrempe.
In dieser Landesteilung ist begründet, weshalb sich das Kirchspiel Bornhöved bis heute auf verschiedene politische „Herrschaften“ erstreckt, die späteren Kreise Plön und Segeberg.
Gerhard III. kann die Erwerbung der Burg und des Amtes 1317 militärisch auf dem Bramstedter Striedtkamp verteidigen.
Erste historisch belegte Ansiedlung im heutigen Stolpe. Auch Wankendorf wird in diesem Jahr als „Dorf des Waniko“ erstmals erwähnt.
1317
Bis 1319 brennen die Dithmarscher die Orte Schenefeld, Nortorf, Neumünster, Segeberg und Bornhöved nieder.
1320
Laut Segeberger Kreis- und Tageblatt vom 11.10.1940 ist in diesem Jahr ein Hinrico Smalense nachweisbar.
1324
In Plön wird eine Urkunde ausgestellt: Graf Johann von Holstein schenkt einem Marquard von Schmalensee 3 ¾ Hufen in der Diözese Lübeck. Bereits 1349 kommen diese in den Besitz des Heilig Geist Hospitals zu Lübeck. Marquard von Schmalensee hatte sich allerdings wohl noch schneller von den Grundstücken getrennt und sie an den Presbyter Heinrich Kakediß veräußert.
1333
Laut Segeberger Kreis- und Tageblatt vom 11.10.1940 ist in diesem Jahr ein Bertrammo Smalenze nachweisbar.
1343
Das Spätmittelalter hat eingesetzt. In Holstein ist dies eine unruhige Zeit. Es herrscht ein weit verbreitetes Räuberunwesen, Brandschatzungen und Plünderungen der Bauernstellen und Felder sowie Raubüberfälle auf den Straßen kommen häufig vor. Dazu sorgt die Pest für einen zeitweiligen Rückgang der Bevölkerung.
25.01.1343
Eine Urkunde, die Schmalensees Existenz eindeutig nachweist, wird ausgestellt: Die Grafen Hinrich und Nicolaus schenken ihre Oberherrlichkeit über Schmalensee an das Kloster Preetz. Die Urkunde enthält auch die Namen der damaligen Hufner. Eler Zworene, Johannes Belowe, Radeke, Abele, ein weiterer Eler und Hinricus Sture sind Kolonisten in Schmalensee im Kirchspiel Bornhöved.
1347
Laut Segeberger Kreis- und Tageblatt vom 11.10.1940 ist in diesem Jahr ein Bertoldo Smalenze nachweisbar.
1350
13.05.1350
In Lübeck tritt wieder die Pest auf. Zugleich wandert der „schwarze Tod“ auch aus Jütland ein.
1380
Die Dithmarscher brennen Segeberg nieder.
1392
Das Recht auf Blutrache wird den Bauern in Holstein genommen. Dem Adel steht es noch lange Zeit zu.
1397
Erneut findet eine Landesteilung statt. Das Segeberger Grafenhaus erhält erhält den 1316 festgesetzten Teil des Amtes Segeberg, mit Ausnahme bis dato verlorener Gebiete.